Malowniczym miasteczkiem w stanie Minnesota, położonym w dolinie Haiwatha nad brzegiem rzeki Mississippi, jest Winona. Nazwa pochodzi od imienia indiańskiej księżniczki We-Noh-Nah, córki Wapasha III wodza Siuksów. Jest ono także nazywane amerykańską stolicą witraży.
Czarna Madonna gościła w diecezji Winona w dniach od 23 maja do 2 czerwca. Dzięki wielkim wysiłkom Raymonda de Souza, który przygotowywał tę wizytę, została przyjęta bardzo serdecznie. Raymond pełni funkcję diecezjalnego dyrektora ds. ewangelizacji i apologetyki. Współpracuje także z Human Life International (HLI) w zakresie kontaktów międzynarodowych. Mówi biegle w czterech językach: po portugalski, hiszpańsku, francusku i angielsku. Występował w wielu krajach w imieniu HLI, broniąc wiary i nauki Kościoła katolickiego dotyczącej obrony ludzkiego życia, małżeństwa i rodziny. Odwiedził także Polskę, biorąc udział w Pielgrzymce Obrońców Życia na Jasną Górę.
Pierwszym miejscem wizyty Ikony Częstochowskiej w diecezji Winona był kościół p. w. św. Piotra i Pawła w Mankato. Proboszcz ks. Marano Ravela należy do Instytutu Słowa Bożego (Incarnate Word Father). Jest także rektorem niższego seminarium bł. Jose Sancheza del Rio.
Bł. Jose Sanchez del Rio został męczennikiem mając zaledwie 14 lat podczas wojny domowej w Meksyku. Katolicki ruch oporu przeciwko organizowanym przez państwo prześladowaniom katolików na początku XX w Meksyku nosił nazwę Cristeros. Historia ta stała się szeroko znana dzięki poruszającemu filmowi „For Greater Glory” z 2012 roku, który w Polsce jest znany pod nazwą Cristiada.
Instytut Słowa Bożego powstał w Argentynie w 1984 r. w celu formacji nowych kapłanów. Obecnie prowadzi ok. 50 placówek w wielu krajach, również w Rosji. Było bardzo wzruszające, gdy starsi kapłani przyprowadzali młodych, przyszłych księży przed Ikonę Czarnej Madonny, przekazując im swoją miłość do Bogurodzicy.
Na kolejną krótką wizytę podróżująca Ikona Matki Bożej Częstochowskiej zatrzymała się w kościele Najświętszego Serca Pana Jezusa w Owatonna. W sobotni wieczór przywitał Ją ks. proboszcz John Sauer oraz wikary ks. Michael Cronin. Ks. West odprawił Mszę św., a następnie wierni adorowali Ikonę. Ta mała parafia prowadzi niezwykle dużo dobrych dzieł. Trwa tutaj całotygodniowa adoracja Najświętszego Sakramentu. Funkcjonuje poradnia dla kobiet w potrzebie, która w ramach potrzeb kieruje je do innych ośrodków pomocowych. Odbywają się tutaj konferencje młodzieżowe Uniwersytetu Steubenville, promowana jest katolicka telewizja EWTN. Działa tutaj także ruch Spotkań Małżeńskich, który powstał w Polsce, a obecnie ma już wymiar międzynarodowy.
Niedzielny ranek Czarna Madonna spędziła w katedrze Najświętszego Serca Pana Jezusa w Winona. Tutejsza wspólnota opiera się na imigrantach pochodzenia kaszubskiego. W 1855 roku Winona stała się miejscem największego osadnictwa polskich Kaszubów. Tutaj 13 sierpnia 1902 r. zmarł sławny działacz i pisarz kaszubski Hieronim Derdowski, który wyemigrował do Stanów Zjednoczonych na skutek poważnych szykan notorycznie stosowanych wobec niego przez władze pruskie. Jest on autorem powiedzenia "Nie ma Kaszub bez Polonii, a bez Kaszub Polski" oraz autorem Marsza Kaszubskiego. Kaszubi oczywiście otoczyli Matkę Bożą Częstochowską wielką miłością i gościnnością.
Ks. West spotkał tutaj studenta z Uniwersytetu St. Mary, który należy do tamtejszego Duszpasterstwa Akademickiego. Zabrał on obrazki z wizerunkiem Matki Bożej Częstochowskiej, aby je przekazać swoim koleżankom i kolegom.
Wizyta w katedrze w Winona upłynęła w znakomitej atmosferze. Parafianie byli pod wrażeniem osobistego kontaktu z Ikoną. Syn Petera Martina, dyrektora biura duszpasterstwa rodzin diecezji Winona, stwierdził, że nie może przestać patrzeć w oczy Naszej Pani. Wzruszony tata zadeklarował, że specjalnie kupi mu wizerunek Matki Bożej Częstochowskiej.
Kolejne spotkanie rozpoczęło się Mszą św. w kościele św. Franciszka w Rochester. Ks. Mark McNea oraz wikary ks. Jose Morales pełnili rolę gospodarzy. Ta parafia ma silne powiązania z diecezją Garzón w Kolumbii oraz z tamtejszym ordynariuszem bpem Fabio Duque Jaramillo. Współpraca pomiędzy biskupami Diecezji Winona i Garzón ułatwia kontakty pomiędzy kapłanami obu diecezji, służbę ludowi bożemu i wzajemną pomoc. Chris Morales miał okazję, aby porozmawiać na temat pielgrzymki „Od Oceanu do Oceanu” z bpem Fabio.
Ks. prałat Thomas Cook witał Ikonę Matki Bożej w parafii św. Feliksa w Wabash. ks. West celebrował tam dwie wieczorne Msze św. i mówił na temat Ikony, a następnie parafianie Ją adorowali. Wabash leży nad brzegiem rzeki Mississippi.
Po południu ks. West z Chrisem odwiedzili Narodowe Centrum Orła. Można tutaj zobaczyć bieliki amerykańskie, które są narodowym symbolem Stanów Zjednoczonych Ameryki. Mają tam nawet jednego orła złocistego, który jest symbolem Meksyku. Przypomniało to, że pielgrzymująca Ikona Matki Bożej po zakończeniu pielgrzymki przez USA, uda się na południe do Meksyku.
Prawdopodobnie najmniejszym kościołem, który odwiedziła Czarna Madonna w USA, jest parafia św. Róży z Limy w Lewiston. Miasteczko to zgodnie ze spisem z 2010 r. ma 1596 mieszkańców. Ks. Timothy Hall przygotował specjalną homilię pro-life, w której porównał świat fikcyjny popularnego serialu dla dzieci „Mr Rogers” do paranoicznego świata, w którym ludzie uważają aborcję za wszystko, tylko nie za zabijane istoty ludzkiej. Wezwał parafian do otrzeźwienia i krytycznego spojrzenia na społeczeństwo amerykańskie i zachęcał ich do wzmożenia promocji cywilizacji życia. Po Mszy św. odmówiono Różaniec, a parafianie indywidualnie adorowali Ikonę.
Następnego ranka ks. West odprawił Mszę św. oraz prowadził rozważania siedmiu boleści Matki Bożej w kontekście peregrynacji Czarnej Madonny i Jej bólu związanego z grzechem aborcji. Zacytował św. Franciszka z Asyżu według Katechizmu Koscioła Katolickiego: Kościół w nauczaniu swojej wiary i w świadectwie swoich świętych nigdy nie zapomniał, "że to właśnie grzesznicy byli sprawcami i jakby narzędziami wszystkich mąk, które wycierpiał Boski Odkupiciel". Uwzględniając fakt, że nasze grzechy dotykają samego Chrystusa (K. K. 598).
W piątek Matka Boża zatrzymała się w kościele Najświętszej Maryi w kolejnym małym miasteczku – Chatfield. Ks. West odprawił Eucharystię i mówił na temat przesłania Chrystusa, że cierpienie wiernych zamieni się w radość. Obecnie jesteśmy pogrążeni w smutku z powodu niesprawiedliwości cywilizacji śmierci, ale Maryja, która współcierpiała z Chrystusem, obecnie dzieli Jego chwałę. Ona uprosi zwycięstwo cywilizacji życia. Tego dnia przypadało święto Nawiedzenia Najświętszej Maryi Panny, która odwiedziła św. Elżbietę. 
Podczas kazania ks. West porównał Arkę Przymierza z drugiej księgi Samuela z Maryją według Ewangelii św. Łukasza. Katolicka tradycja uznaje Maryję za Arkę Nowego Przymierza. Żydzi zwyciężali swoich wrogów, gdy byli wierni Bogu i Arkę zabierali ze sobą na pierwszą linię frontu pola bitwy. My także możemy pokonać cywilizację śmierci, jeśli pozostaniemy wierni Bogu i będziemy wzywać wstawiennictwa Błogosławionej Dziewicy Maryi.
W poniedziałek po wizycie w sanktuarium Matki Bożej z Guadalupe w La Crosse pielgrzymująca Ikona wróciła do Rochester, aby odwiedzić parafię p. w. Pax Christi. Po wieczornej Mszy św. Ikona została procesyjnie przeniesiona do groty 
maryjnej na terenie parafii, gdzie wierni śpiewali hymny maryjne i odmówili Różaniec w intencji triumfu cywilizacji życia.
Naprzeciwko kościoła znajduje się kawiarenka St. James ( św. Jakuba). Funkcjonuje jako katolicka placówka nie przynosząca zysku. Mogą się tutaj spotkać katolicy i nie tylko, aby wypić dobrą kawę i dowiedzieć się czegoś o chrześcijaństwie. Przychodzą tutaj także parafianie, aby spotkać się z przyjaciółmi, posłuchać dobrej muzyki i przyjemnie spędzić czas. Kawiarenka St. James odgrywała aktywną rolę w promowaniu pielgrzymki „od Oceanu do Oceanu”, więc ks. West zostawił im sporo obrazków z wizerunkiem Matki Bożej Częstochowskiej, które były dotknięte do peregrynującej Ikony.