Pielgrzymka Czarnej Madonny w stanie Wisconsin rozpoczęła się 13 czerwca w parafii św. Jana Chrzciciela w mieście Marshfield. Ks. West odprawił Mszę św. w asyście miejscowego diakona Jeffrey’a Austina, a następnie słuchał spowiedzi. Nazajutrz rano mszę św. odprawiał ks. Sam Martin proboszcz parafii św. Jana w koncelebrze z ks. Westem.
Po Mszy św. i adoracji do ks. Westa podeszła miejscowa lekarka i powiedziała, że ostatnio miała aż dwóch pacjentów, którzy zgłosili się do niej z żądaniem zmiany płci. Ona jednak odmówiła. Wyraziła przekonanie, że brak identyfikacji płciowej u wielu osób oraz zagubienie się w tym wymiarze człowieczeństwa będzie narastać, jednocześnie zwiększając presję na lekarzy, którzy są wierzący i będą odmawiać okaleczania człowieka, aby zmienić mu płeć, ze względu na konflikt sumienia.
Tego samego dnia po południu Matka Boża Częstochowska odwiedziła kościół Najświętszego Serca Pana Jezusa w Polonia w stanie Wisconsin. W tym regionie początkowo osiedlali się imigranci z Irlandii i Niemiec, ale dość szybko przejęli go Polacy, którzy tej okolicy nadali nazwę Polonia. Tutejsza polska wspólnota nadal jest bardzo dumna z wizyty kard. Karola Wojtyły w 1976 roku, tuż przed jego wyborem na papieża. Znajdująca się na zapleczu kościoła wystawa znakomicie ilustruje wizytę człowieka, który stał się świętym papieżem Janem Pawłem II.
Ks. Greg Milhaud jest proboszczem w trzech parafiach: Najświętszego Serca Pana Jezusa i dwóch sąsiednich Św. Wojciecha w Rosholt i Najświętszej Maryi Niepokalanej w miejscowości Torun. Wizyta w tych trzech parafiach była dużym wydarzeniem, w którym wzięło udział ponad tysiąc osób.
Kontynuując wędrówkę po stanie Wisconsin w poniedziałek 16 czerwca Czarna Madonna przybyła do kościoła Lumen Christi (Światło Chrystusa) w Mequon w stanie Wisconsin, położonym w pobliżu Milwaukee. Podczas specjalnej 45 minutowej prezentacji Ks. West wyjaśnił cel pielgrzymki Ikony Częstochowskiej przez świat. Następnie została odprawiona Msza św. Wizyta ta była organizowana przez Catholics4Life, co wpłynęło zachęcająco do aktywizowania się w lokalnych organizacjach pro-life.
Kolejnym punktem pielgrzymki w stanie Wisconsin była wizyta w bazylice na terenie Narodowego Sanktuarium Matki Bożej Pomocnicy Chrześcijan w Holy Hill. Zajmuje ono teren prawie dwóch kilometrów kwadratowych, na którym znajdują się liczne kaplice i stacje Drogi Krzyżowej. Teren ten jest położony najwyżej w tej części stanu Wisconsin. 
Zwłaszcza z wieży roztacza się piękny widok na pobliskie okolice o charakterze wiejskim. Sanktuarium to powstało już w 1903 roku. W 2006 roku miejscowy kościół sanktuaryjny otrzymał rangę bazyliki. Miało tutaj miejsce wiele uzdrowień, o czym świadczą liczne kule pozostawione na ścianach Kaplicy Wieczystej Adoracji. Do Holy Hill przybywa wiele pielgrzymek, odbywają się tutaj także liczne rekolekcje.
Po odprawieniu Mszy św. o godz. 6:00 rano, głównie dla tych, którzy idą do pracy, ks. West celebrował kolejną Eucharystię o godz. 11:00 dla młodzieżowej grupy „Totus Tuus”. Nazwa jest celowo związana z dewizą św. Jana Pawła II i jego nauczaniem. Ta grupa młodzieży jest oddana w niewolę Błogosławionej Dziewicy Maryi zgodnie z nabożeństwem św. Ludwika Marii de Montfort. Wczesnym popołudniem ks. Philaret Littlefield z Greckiego Melchickiego Kościoła Katolickiego z grupą swoich parafian poprowadził w bazylice śpiew Akatystu, aby uhonorować Bogurodzicę. W uroczystości uczestniczyli także ojcowie karmelici, którzy tutaj mają swój klasztor i opiekują się sanktuarium Holy Hill.
Ważniejszym punktem pielgrzymki w stanie Wisconsin było sanktuarium Naszej Pani Dobrej Pomocy. Jest to jedyne miejsce w Stanach Zjednoczonych, gdzie było objawienie Matki Bożej, oficjalnie zatwierdzone przez Watykan. W 1859 roku Matka Boża trzykrotnie objawiła się tam belgijskiej emigrantce Adele Brise. Od tamtej pory sanktuarium cieszy się dużą popularnością w Stanach Zjednoczonych. Tutejszy wizerunek Maryi ukazuje Ją jako blondynkę ubraną w białe szaty i przepasaną żółtym pasem. Adele Brise otrzymała od Matki Bożej polecenie katechizowania. Wędrowała więc od domu do domu i osobiście uczyła zaniedbywaną wcześniej młodzież, którą umacniała w wierze.
Z sanktuarium Naszej Pani Dobrej Pomocy jest związany wielki cud, który wydarzył się 8 października 1871 roku podczas wielkiego kataklizmu nazwanego Pożarem Peshtigo. Tę katastrofę nazywa się burzą ognia, podobną do naturalnej eksplozji nuklearnej. Fala płomieni osiągała wysokość ponad jednego kilometra, a jej szerokość wynosiła osiem kilometrów. Przesuwała się z szybkością 150 – 200 km/godz. Był to największy pożar w Stanach Zjednoczonych, który pochłonął od 1200 – 2000 osób. Wśród ofiar stosunkowo często występowały nazwiska o brzmieniu polskim. W tym właśnie czasie Adele oraz kilku mieszkańców sąsiedniej wioski schronili się w kościele, modląc się do Naszej Pani Dobrej Pomocy. Ogień doszczętnie pochłonął prawie 5 tys. km kwadratowych lasu i kilka miejscowości. Zostały zniszczone wszystkie budynki z wyjątkiem kościoła i małego terenu, na którym się znajdował. 
Kościół pozostał nietknięty, nawet najmniejszy pyłek popiołu nie spadł w tym miejscu, ani jedna trawka nie została napalona na jego parceli.
Dzisiaj w sanktuarium Naszej Pani Dobrej Pomocy pracują Ojcowie Miłosierdzia (Fathers of Mercy), instytutu skupiającego kapłanów misjonarzy. Prowadzą oni ciągłą katechezę, o którą prosiła tutaj Matka Boża. Przez dwa kolejne dni ks. West głosił kazania na Mszach św. oraz poprowadził Godzinę Świętą. Wykorzystując okazję, tłumaczył czym jest ikonografia oraz przybliżał ideę pielgrzymki Czarnej Madonny od Oceanu do Oceanu w obronie życia.
Po uroczystym pożegnaniu w sanktuarium Matka Boża dołączyła do miejscowych obrońców życia, którzy podjęli modlitewne czuwanie w intencji zakończenia plagi aborcji przed placówką Planned Parenthood w Madison. Lokalni liderzy pro-life zorganizowali tutaj ośrodek pomocowy dla kobiet w trudnych sytuacjach, który znajduje się dokładnie naprzeciwko tego aborcyjnego młyna. W Centrum znajduje się kaplica z Najświętszym Sakramentem, gdzie nieustannie prowadzona jest modlitwa błagalna o zaprzestanie zabijania dzieci w łonach matek. Są tam także dostępne materiały edukacyjne i inne materiały pomocne w udzielaniu pomocy młodym matkom, aby czuły się bezpieczne i kochane oraz mogły urodzić swoje dzieci i poradzić sobie w życiu.
Ostatnim przystankiem w stanie Wisconsin był kościół Niepokalanego Serca Maryi w Monona, gdzie Ikona przyjechała 19 czerwca. Ks. West celebrował Mszę św., w której uczestniczyło także kilka osób uczestniczących w modlitwie przed kliniką w Madison.
Podsumowując pielgrzymkę przez stan Wisconsin ks. West powiedział: Jak zawsze Czarna Madonna inspirowała i wzmacniała wiarę, jednocząc obrońców życia i dodając sił w zmaganiach przeciwko cywilizacji śmierci. Byliśmy tutaj bardzo życzliwie przyjęci. To wielka radość, że razem z Matką Bożą Częstochowską możemy odwiedzać Jej sanktuaria i doświadczać życzliwości witających Ją ludzi.