Czarna Madonna już po raz drugi zawitała w Chicago. To szczególny zbieg okoliczności, gdyż peregrynacja jest łańcuchem spotkań i z założenia żadna miejscowość się nie powtarza. Niektórzy nawet żartowali, że Maryja tak bardzo ukochała Chicago, że zdecydowała się tutaj powrócić.
Powodem było zaangażowanie biura Respekt Life archidiecezji chicagowskiej w kontynuację peregrynacji do Meksyku. Obecnie w Chicago mieszka sporo osób pochodzenia latynoskiego, głównie meksykańskiego, dla których duszpasterstwo jest prowadzone w języku hiszpańskim.
Obecny kustosz Ikony, ks. James Heyd, który należy do tej archidiecezji i aktywnie współpracuje z duszpasterstwem latynoskim, zaproponował przygotowanie do dalszej wyprawy na południe właśnie w Chicago.
Ikonę przywiózł ks. Peter West i podczas porannej Mszy św. w kościele św. Konstancji w sobotę 8 listopada żegnał się z Matką Bożą, którą eskortował przez 14 miesięcy pielgrzymki przez USA i Kanadę. Widać było, że jest bardzo zmęczony, ale także niezwykle wzruszony. Do Chicago przybyli także Ewa i Lech Kowalewscy, reprezentujący Międzynarodową Koalicję „Od Oceanu do Oceanu”. Uczestniczyli zarówno w przygotowaniach do kolejnego etapu peregrynacji, jak i w spotkaniach na terenie Chicago i okolic.
Rozpoczęła się kolejna seria wizyt Matki Bożej w kościołach chicagowskich. W niedzielę 9 listopada Ikona odwiedzała parafię św. Stanisława Kostki. Kościół ten, zbudowany przez Polaków, obecnie służy duszpasterstwu Meksykanów, a Polaków została zaledwie garstka. Wszyscy razem gorąco witali Czarną Madonnę.
Kolejnego dnia w poniedziałek 10 listopada Ikona gościła w parafii św. Konstancji. Parafia ta już po raz drugi znalazła się na trasie peregrynacji, gdyż gościła Ikonę również pod koniec kwietnia br. Stało się tak, dzięki wielkiemu zaangażowaniu i pomocy proboszcza ks. Tadeusza Dzieszko. Na spotkanie z Matką Boża przybyło wielu wiernych, głównie Polaków. W uroczystości pożegnania Ikonę eskortowali motocykliści z Rajdu Katyńskiego, którzy rankiem następnego dnia 11 listopada w święto Niepodległości Polski zawieźli Ją przed Pomnik Katyński.
Tego samego dnia Matka Boża odwiedziła Seminarium Duchowne św. Józefa Archidiecezji Chicagowskiej, gdzie została gorąco powitana przez miejscowych kleryków. Wieczorem w kościele św. Beda na hiszpańskiej Mszy św. spotkała się wspólnota meksykańska, modląc się za osoby zaginione w Meksyku. Sytuacja jest tam niezwykle dramatyczna. Kolejne osoby, często młodzi studenci, giną bez śladu, mordowani w niewyjaśnionych okolicznościach lub porywani dla okupu. Sporo osób, które uczestniczyły w tej Eucharystii straciło kogoś ze swojej rodziny.
Centrum dla Kobiet (Women’s Center) to należąca do archidiecezji placówka chroniąca życie i udzielająca pomocy kobietom w ciąży w trudnych sytuacjach. Matka Boża stanęła tutaj w zaimprowizowanej kaplicy, gdzie odprawiono Mszę św., a następnie trwała adoracja Ikony przy wystawieniu Najświętszego Sakramentu. Na prośbę zgromadzonych obrońców życia zebrani zabrali Ikonę przed znajdującą się w sąsiedztwie wielką placówkę aborcyjną. Wiał lodowaty, mroźny wiatr. Grupa z Ikoną zatrzymała się najpierw na sąsiednim rondzie, gdzie jest umieszczony wielki wizerunek Chrystusa Miłosiernego oraz klęczniki, aby uklęknąć i odmówić Koronkę do Miłosierdzia Bożego. Następnie, odmawiając Różaniec, wszyscy przeszli pod główne wejście tej placówki, modląc się o jej likwidację i zaprzestanie zabijania poczętych dzieci.
Po wizycie w kościele św. Maryi w Riverside Czarna Madonna odwiedziła centrum Kardynała Meyera, gdzie mieszczą się biura archidiecezjalne oraz Respekt Life. W południowej Mszy św. uczestniczyli pracownicy centrum oraz kurii.
W piątek 14 listopada Czarna Madonna z wielką miłością była adorowana przez całą noc w kaplicy Matki Bożej Fatimskiej, należącej do Błękitnej Armii (Blue Army) Światowego Apostolatu Fatimskiego.
W sobotę wieczorem 14 listopada Ikona Częstochowska była honorowym gościem uroczystego bankietu charytatywnego wspierającego diecezjalny program „Chastity Initiative”, utworzony przez kard. Francisa George’a, którego celem jest wychowywanie młodego pokolenia do czystości. Ksiądz kardynał osobiście wziął udział w tej uroczystości, a było to jedno z jego ostatnich oficjalnych wystąpień przed przejściem na emeryturę. Ewa i Lech Kowalewscy wręczyli mu angielską wersję albumu, opisującego całą peregrynację Ikony Częstochowskiej „Od Oceanu do Oceanu”, co spotkało się z jego dużym zainteresowaniem.
W poniedziałek 17 listopada został przeznaczony na konserwację Ikony, konieczną przed dalszą podróżą na Południe. Ojcowie paulini w kościele Św. Rozalii udostępnili odpowiednie miejsce. Jak na tak długą drogę, ogólny stan Ikony jest dobry, chociaż złoto na nimbach nieco popękało. Po zabezpieczeniu kolejną warstwą werniksu oraz politury nie powinno być kłopotów, pomimo gwałtownej zmiany klimatu z mroźnego Chicago na gorący Meksyk.
Podczas kolejnych dni Ikona odwiedzała wspólnoty latynoskie: m. in. kościół św. Franciszka z Asyżu, parafię Zmartwychwstania Pańskiego oraz kościół św. Genowefy (Genevive Church), Centrum Abpa Quigleya oraz kościół św. Józefa w Round Lake. 
W kolejną sobotę i niedzielę Czarną Madonnę gościła parafia Niepokalanego Poczęcia Najświętszej Maryi Panny, która również prowadzi duszpasterstwo w języku hiszpańskim.
W poniedziałek 24 listopada Matka Boża odwiedzała parafię św. Jana Ewangelisty w Streamwood pod Chicago, gdzie zgromadziła się dość liczna grupa Polaków. Mszę św. po polsku i angielsku celebrował ks. Greg Lorens, który pochodzi z Polski. Nazajutrz Ikona odwiedziła parafię św. Norberta w Northbrook, gdzie wieczorna Msza św. była dwujęzyczna: angielsko – polska ze względu na dość licznie mieszkających w tej okolicy Polaków.
Polonia Chicagowska pożegnała Matkę Bożą w środę 25 listopada w kościele św. Paschalisa (ST. Pascal).
W wielu parafiach, przy których mieszczą się państwowe szkoły katolickie, dzieci i młodzież przychodziły do kościoła, aby adorować Matkę Bożą i wysłuchać prelekcji o Ikonie Częstochowskiej. Z reguły też przykładały do Ikony obrazki z Jej wizerunkiem, które mogły zabrać ze sobą.